马士英赌输，赔了银子，丢掉面子。钱谦益(李鸣 饰)将赢来的银子全部捐献给扬州。陈玉龙押运银子去扬州，董小宛(林静 饰)(林静 饰)也跟他去寻找心上人冒辟疆。此时扬州城已被清军包围，危在旦夕。候朝宗为给扬州守城军民找一条生路，主动请命去清军大营与多尔衮谈判。多尔衮十分欣赏候朝宗的才华，有意劝说他归顺清朝，被候朝宗严词拒绝。南京城里，马士英逼李香君(冯春哲 饰)改嫁阮大铖(王世文 饰)，李香君宁死不从，血染桃花扇。扬州破城之前董小宛落在清军手里，被送往京城献给顺治(姬晨牧 饰)皇帝。候朝宗得知李香君的遭遇，对南明王朝彻底失望，被迫降清。多尔衮指挥清军攻克扬州，直逼南京，吓得南明王朝君臣纷纷逃命，并企图带走柳如是，留下钱谦益担负守城重任。