Jane继续尝试平衡工作和生活的关系，但这比以前更困难了。当Billy从少管所出来以后，Jane害怕见到他－－因为她无法确定他们这两个曾经的死党今后会变成什么样子。不过她没有太多时间来考虑儿女私情，在India离开DonovanDecker公司之后，Gray比以往任何时候都要倚重Jane。Jane觉得自己在时装界大展拳脚的梦想或许就要成真了……更何况还有Jeremy的鼓励。但Jane也面临巨大的挑战?她不一定能赢得这场竞争。另一方面著名装潢设计师MartynLawrence-Bullard访问DonovanDecker公司，为Gray带来「美化办公室」的方案。Ben竭力保守Jane的秘密，但这可能会影响他与Rita刚刚起步的关系。