第二个夏天终於大驾光临，这一年，是1999年，千禧将至。 这个夏天最重要的事，就是韦德拉著麻吉阿庆，半强迫式地加入了唐家妮(林心如 饰)的好友圈，和瑞瑞、俊杰走在一起。这五个年轻男女年纪相仿，又是同校，他们有很多的时间碰在一起，青春就是这麼无聊，乱哄哄的一晃眼，毕业的季节已经抵达。关於未来，这是个面临抉择的时刻。爱情总是发生在阳光空气间：阿庆被瑞瑞吸引，韦德和家妮打打闹闹，而俊杰其实喜欢家妮很久很久了...到底俊杰会不会对家妮说出心底的话，而韦德对於家妮又到底是怎样的感觉？这一年的夏天，这五个人的感情，又会有怎样的故事呢？