素人女生何时雨来到上海，进入一家公司，在梦寐以求的时尚编辑部工作。夜晚，何时雨和高中同学在一家餐厅重聚，其中一位女生提议玩真心话大冒险。何时雨不幸抽中，被问及高中时期写的一封没有送出去的情书，是送给谁的。何时雨回想起高中时期与自己暗恋的男生杨漾(杨洋 饰)之间的青春记忆。何时雨不愿意说出情书是送给谁的，选择了大冒险，同学们就为何时雨报名参加“不可预料的恋人”的真人秀。第二天，宿醉的何时雨接到电视台电话，得知自己被选中，想要推掉真人秀节目。