三十岁女人迷恋二十岁的男孩，他们有着青春与活力，不想三十岁男人一样狡猾圆润。成熟的大先生和不太成熟的凯莉总是会不期而遇，在什么地方都会无意碰到，于是他们约定带某个地方邂逅。　　周六十点半，在曼哈顿最受欢迎的新餐厅，莎曼珊的公关公司负责这间餐厅的开幕式，三位好友也前去，夜晚相伴的是二十岁的男孩，凯莉认识了男孩山姆，并产生了好感，并加上大先生的爽约，凯莉更加享受这样的夜晚了。　　第二天，莎曼珊打电话给凯莉谈论自己昨晚的艳遇，莎曼珊、米拉达和凯莉都是享乐者，而夏洛特却是个浪漫主义者，对于新男友，她很紧张，不知道怎样成为一种健康的关系。　　当莎曼珊与男孩享乐时会发现自己是其中的老者，而在此被大先生爽约的凯莉为了安慰自己，找到山姆，并且乐在其中，只是好梦不会长久，当清晨的阳光洒进房间是，映入眼帘的乱糟糟的房间，很被室友占据的厕所，好梦立刻梦醒。当再次在街上遇到大先生时，这位玩填字游戏的男人重新让凯莉中毒，原来男人就像吸毒，有时会让你低迷，而有时又会情迷其中。